Los últimos años del siglo XX, ya presagiaban los turbulentos tiempos que se
avecinaban, cuando en 1998 Diego Umaña abandonaba las toldas embajadoras, dando
paso a la fugaz transición de Francisco Maturana. Fugaz luego de siete pobres
fechas en las que los continuos cuestionamientos por parte de la prensa bogotana
no se hicieron esperar, apresurando la reincorporación del técnico santandereano
Jorge Luis Pinto, quien luego de una campaña caracterizada por continuos
altibajos, apenas se colaba en las semifinales, y que para la temporada del 99
cerró 11 del Apertura, cediendo su puesto a Luis Augusto García.
El bogotano terminó tercero pero ante su convocatoria a la Dirección Técnica
de la Selección Colombia, para el certámen del 2000 asumió Jaime ‘Flaco’
Rodríguez, quien tuvo un discreto comienzo en el torneo Apertura, ubicandose en
la casilla número 4 de la tabla general. Una inesperada derrota por goleada 5-0,
en el Metropolitano ante el Junior de Barranquilla, le significaría al exjugador
azul su desceso como estratega y el consecuente nuevo arribo de Diego Edison
Umaña, que esta vez prometía incluirse en las finales. Debido a las
disposiciones de la ‘Dimayor’ este año la etapa era disputada sólo por cuatro
equipos y Millonarios que acababa cuarto en el finalización y quinto en el
reclasificación, resultó por fuera, frustrando las aspiraciones técnicas.

Para el campeonato del 2001, Umaña es ratificado manteniendose hasta tres
fechas antes de culminar el torneo Apertura y permaneciendo también en el noveno
lugar de la clasificación.

Luis Augusto García regresa a Millos, tras el intento fallido
por clasificar a la Selección Colombia al Mundial de Corea y Japón. Con el
equipo logra el segundo lugar en el Finalización y disputa la fase semifinal con
América, Once Caldas y Santa Fe, si bien el equipo no puede acceder a la final.
El 'Chiqui' permanece para el 2002, pero los resultados deportivos no son los
mejores, por lo que finalmente deja el equipo el 17 de febrero (luego de un
empate sin goles frente a Santa Fe). Finalmente, el entrenador se retira de la
dirección técnica embajadora luego de sumar un nuevo título -en esta ocasión
internacional, sumado a los locales del 87 y 88- para el cuadro azul: la Copa
Merconorte.

Arriba el estratega serbio-yugoslavo Peter Kosanovic, pero en medio de los
constantes lios administrativos reflejados en el rendimiento deportivo, el
equipo termina 13 en el Apertura. Tras comprobadas irregularidades, detectadas
por la nueva Junta Directiva que llega en Mayo para completar un periodo que se
hizo insostenible y que debía finalizar en marzo de 2003, el ‘Chiqui’ debe
apartarse del Club, dejando encargado a su asistente el profesor Germán
Gutierrez de Piñerez.